Esidrix

Esidrix
Strukturformel
Strukturformel von Hydrochlorothiazid
Allgemeines
Freiname Hydrochlorothiazid
Andere Namen
  • IUPAC: 6-Chlor-3,4-dihydro -2H-1,2,4-benzothiadiazin-7- sulfonamid-1,1-dioxid
  • Latein: Hydrochlorothiazidum
Summenformel C7H8ClN3O4S2
CAS-Nummer 58-93-5
PubChem 3639
ATC-Code

C03AA03

DrugBank APRD00092
Kurzbeschreibung Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Thiazid-Diuretikum

Fertigpräparate
  • Esidrex® (CH)
  • Disalunil® (D)
  • Esidrex® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 297,74 g·mol−1
Schmelzpunkt

274 °C [2]

pKs-Wert

7,9 [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
WGK 2 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrochlorothiazid (HCT oder auch HTZ) ist eine harntreibende Substanz aus der Gruppe der Thiazid-Diuretika, als deren Prototyp es gilt. Es wird bei Bluthochdruck, Herzinsuffizienz oder zur Ausschwemmung von Ödemen angewandt, häufig in Form eines Kombinationspräparates.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Als Thiazid hemmt Hydrochlorothiazid reversibel den Natrium-Chlorid-Kotransporter in der luminalen Zellmembran der Zellen des distalen Tubulus in der Niere, wodurch Natriumchlorid samt dazugehörigem Lösungswasser ausgeschieden wird. Weiterhin nimmt die renale Ausscheidung von Calcium-Kationen ab und die von Magnesium-Kationen zu.[4]

Hydrochlorothiazid wirkt in hohen Dosierungen auch auf das Enzym Carboanhydrase hemmend, doch besitzt es lediglich ein Zehntel[5] der für Carboanhydrasehemmer üblichen inhibitorischen Potenz, und hat – wie andere Thiazide auch – eine flache Dosis-Wirkungs-Kurve, was heißt, dass auch bei enormer Dosissteigerung nur eine minimale Steigerung der weiteren Effektivität erreicht wird. Hydrochlorothiazid sollte in der Schwangerschaft vermieden werden.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit von Hydrochlorothiazid beträgt 70 %[4], die Plasmaproteinbindung 95 %, seine Wirkungsdauer 6–12 Stunden. Es wird größtenteils (92 ± 5 %) unverändert über die Niere ausgeschieden und hat eine Plasmahalbwertszeit von 1,3–1,7 Stunden.[6]

Diuretika, u. a. Thiaziddiuretika wie Hydrochlorothiazid, führen über den Elektrolyt- und Flüssigkeitsverlust zu einer Aktivierung des RAAS und damit zum sekundären Hyperaldosteronismus.

Handelsnamen

Im Handel ist es unter den Markennamen Disalamil® oder Esidrix® erhältlich. Darüber hinaus gibt es verschiedene Kombipräparate, so etwa mit den ACE-Hemmern Benazepril (Cibadrex®), Captopril (Capozide®, tensobon comp®), Enalapril (Pres plus®, RENACOR®), Lisinopril (Acercomp®, CORIC plus®), Quinapril (Accuzide®) und Ramipril (Arelix ACE®, Delix plus®, Vesdil plus®), den β-Blockern Bisoprolol (Concor plus®) und Metoprolol (Beloc-Zok comp®, Treloc® mit Hydralazin) oder dem Calciumantagonisten Verapamil (Veratide®, mit dem Diuretikum Triamteren), des Weiteren mit Dihydralazin und Reserpin (Adelphan-Esidrix®), Irbesartan (KARVEZIDE®, CoAprovel®) oder Losartan (Lorzaar plus®), sowie Olmesartan (Votum plus®).

Literatur

  • Mutschler Arzneimittelwirkungen (8. Auflage, 2001). Ss. 585–586.
  • Lüllmann, Mohr, Hein: Taschenatlas Pharmakologie (5. Auflage, 2004). Ss. 168–169.

Einzelnachweise

  1. a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006. 
  2. a b c d e Hydrochlorothiazid bei ChemIDplus
  3. a b Datenblatt für Hydrochlorothiazide – Sigma-Aldrich 06.01.2008
  4. a b Burgis: Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie (3. Auflage, 2004). Ss. 186–188.
  5. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; 1, Ss. 173–174
  6. Küttler: Kurzlehrbuch Allgemeine Pharmakologie und Toxikologie (18. Auflage, 2002). S. 163.
Gesundheitshinweis
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