Fettchemie

Die Oleochemie ist ein Zweig der Chemie, des sich mit dem Studium von pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten, den Folgeprodukten dieser Öle und Fette sowie mit den petrochemisch hergestellten Produktäquivalenten beschäftigt. Da die Oleochemie sich überwiegend mit der Chemie auf Basis nachwachsender Rohstoffe beschäftigt, ist sie auch eng mit dem Begriff der Nachhaltigkeit verknüpft.

Geschichte

Öle und Fette sind ein wichtiger Bestandteile der menschlichen Nahrung und dienen in erster Linie als Energielieferant. Als die erste oleochemische Anwendung der Öle und Fette kann die Herstellung von Seifen angesehen werden. Früh war auch schon die energetische Verwendung als Brennstoff für z.B. Öllampen bekannt.

Im 19. Jahrhundert begann die moderne Oleochemie und es erfolgte eine systematische Untersuchung der Eigenschaften und der chemischen Reaktionen. Heutzutage ist die Oleochemie in vielen Bereichen des Lebens wie der Nahrungsmittelherstellung, der Kosmetik, der Pharmazie sowie für die Herstellung industrieller Grundchemikalien wie auch im Energiesektor als Biodiesel vertreten. Ungefähr ein Siebtel der global hergestellten Menge an Ölen und Fetten wird oleochemisch verarbeitet.

Anwendungen

Nachwachsende Rohstoffe decken momentan ca. 10 Prozent des Rohstoffsbedarfs der chemischen Industrie, davon ein großer Teil durch Oleochemikalien. Eine der mengenmäßig größten Anwendungen ist heutzutage die Herstellung von Biodiesel durch Umesterung mit Methanol. Auch die Herstellung von Tensiden aus Laurylsäure zu Natriumlaurylsulfat, einem wichtigen Inhaltsstoff in vielen Hautpflegeprodukten, ist ein großtechnischer Prozess. Andere Anwendungen sind die Herstellung von Schmierölen, Lösungsmitteln und Bio-und Copolymeren für den Kunststoff- und Lackbereich. Glycerin wird in vielfältiger Weise im Kosmetikbereich genutzt.

Chemische Prozesse

Oleochemie findet meist an der Carboxylgruppe der Fettsäuren statt und bislang ist die Chemie der Fettsäurekette großtechnisch nur wenig genutzt. Die Erforschung dieser Chemie stellt ein großes technisches Potential dar und wird durch Programme des Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz unterstützt.^[1]

Die biogene Herkunft der Öle prädestiniert diese für die biotechnologische Umsetzung, die bislang ebenfalls nur wenig erforscht ist.

Reaktionen an der Carboxylgruppe

Hydrolyse

Durch Hydrolyse von Triglyceriden gelangt man zu Fettsäure und Glycerin:

RCOOCH₂-CHOOCR-CH₂OCOR + 3 H₂O → 3 RCOOH + HOCH₂-CHOH-CH₂OH

Die Reaktion wird in der Regel basenkatalysiert durchgeführt. Die Chemie der Fettsäuren ist vielfältig. Sie umfasst die Herstellung von Nitrilen und deren Folgeprodukte, Fettsäureamiden oder Säurechloriden.

Umesterung

Die Reaktion der Fette und Öle mit einem Alkohol nennt man Umesterung. Der Prozess wird großtechnisch zur Produktion von Biodiesel eingesetzt. Auch diese Reaktion wird in der Technik basenkatalysiert durchgeführt.

RCOOCH₂-CHOOCR-CH₂OCOR + 3 R'OH → 3 RCOOR' + HOCH₂-CHOH-CH₂OH

Die entstehenden Methylester der ungesättigten Fettsäuren können eine breite Palette von Folgereaktionen, wie der Hydrierung, der Metathese sowie der Epoxidierung, eingehen. ^{[2] [3][4]}

Verseifung

Die Verseifung ist eines der ältesten bekannten chemischen Prozesse der Menschheit und war schon den Sumerern bekannt. Dabei wird das Triglycerid mit einer Base zum Metallsalz der Fettsäure umgesetzt. Diese so erhaltene Seife zählt zu den anionischen Tensiden.

Hydrierung

Durch Hydrierung der Methylester gelangt man zu Fettalkoholen, die eine wichtige Rolle als Rohstoff für die Herstellung anionischer Tenside darstellen. Durch Ethoxylierung und anschließender Sulfatierung mit gasförmigen Schwefeltrioxid gelangt man zu Laurylethersulfaten, die in der Herstellung von Körperpflegemitteln eingesetzt werden.

Eine weitere Anwendung der Fettalkohole ist die Herstellung der Alkylpolyglycoside, einem Tensid mit einem Zuckerrest als hydrophile Gruppe.^[5]

Reaktionen an der Kohlenstoffkette

Metathese

Durch Metathese von ungesättigten Fettsäureestern gelangt man zu einer breiten Palette von Folgeprodukten. Boelhouwer berichtete beispielsweise über die Herstellung von ungesättigten Dicarbonsäureestern und internen Olefinen als Folgeprodukte,^[6]. Durch Ethenolyse sind ω-ungesättigte Fettsäureester zugänglich, mit α-Olefinen als Beiprodukt. Diese beiden Produkte können wiederum als Komponente in die Co-Polymerisations-Komponente bei der Polymerisation von Ethylen nach dem Ziegler-Natta-Verfahren eingesetzt werden und so zu funktionalisierten Polyethylen führen.

Epoxidierung

Ungesättigte Methylester lassen sich durch die Prileschajew-Reaktion mit einer organischen Peroxycarbonsäure epoxidieren und können als PVC-Stabilisatoren oder als reaktives Lösungsmittel in der Lack-Chemie eingesetzt werden.

Petrochemische Prozesse

Die Oleochemie befasst sich auch mit der Herstellung von Oleochemikalien auf petrochemischer Basis. Ein Beispiel hierfür ist die Herstellung von Glycerin aus Propylen über die Stufen des Allylchlorids, Dichlorhydrin und Epichlorhydrin, welches mit Natronlauge zu Glycerin umgesetzt werden kann.

Einzelnachweise

1. ↑ Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe Programm des Bundesministeriums für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz
2. ↑ Siegfried Warwel: Metathese in der Oleochemie
3. ↑ Mark Rüsch gen. Klaas: Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride in Aktuelle Wochenschau
4. ↑ Handbook Vegetable Oil Ester
5. ↑ Alkylglucoside - Tenside aus Zucker und Pflanzenöl bei spektrum.de
6. ↑ C. Boelhouwer et al., Chem. Commun. 1972, 1221+

Weblinks

• Homepage der APAG

Literatur

• Lipide als Funktionelle Lebensmittel, von Siegfried Warwel, Nikolaus Weber, Landwirtschaftsverlag, 2002, ISBN-10: 3784304958, ISBN-13: 978-3784304953

Siehe auch

Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft