Salicylsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylsäuremethylester
Andere Namen	Methylsalicylat Wintergrünöl Gaultheriaöl
Summenformel	C8H8O3
CAS-Nummer	119-36-8
PubChem	4133
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	152,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−8,3 °C[2]
Siedepunkt	223 °C[2]
Dampfdruck	13 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,74 g·l−1 bei 30 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
LD50	887 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Salicylsäuremethylester, auch Methylsalicylat, ist der Methylester der Salicylsäure. Salicylsäuremethylester wird auch als Wintergrünöl oder Gaultheriaöl bezeichnet, da es mittels Wasserdampfdestillation aus den Blättern der Gattung Wintergrün und Gaultheria isoliert werden kann.

Vorkommen

Pflanzen, die größere (riechbare) Mengen produzieren:

• die meisten Spezies der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse), besonders die des Genus Pyrola (Wintergrün).
• manche Spezies der Gaultheria (Wintergrünsträucher) in der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse).
• manche Spezies der Betula (Birken) in der Familie Betulaceae (Birkengewächse)

Herstellung

Salicylsäuremethylester wird durch Veresterung von Salicylsäure mit Methanol gewonnen, wobei Schwefelsäure als Katalysator verwendet wird:

Verwendung

Salicylsäuremethylester wird in der Alternativmedizin äußerlich, in Form von Badezusätzen zusammen mit ätherischem Birkenöl gegen rheumatische Beschwerden eingesetzt. Zudem findet es Verwendung in Parfümerie, Lebensmittelindustrie und Kosmetik, da es einen sehr charakteristischen Geruch besitzt.

In Nordamerika bieten so gut wie alle Kaugummihersteller neben den klassischen Geschmacksrichtungen wie Pfefferminz auch den Geschmack Wintergreen an, in dem Salicylsäuremethylester enthalten ist. In Europa konnte sich diese Geschmacksrichtung in Kaugummis bisher nicht durchsetzen; viele Europäer empfinden den Geschmack als klinisch zahnarztähnlich und nicht schmackhaft. Auch in Snus wird die Geschmacksrichtung in Amerika und Skandinavien häufig angeboten.

Das in Deutschland noch am weitesten bekannte Produkt mit Wintergrün-Aroma, ist die Kaugummi-Marke Bazooka des US-amerikanischen Herstellers Topps Company, welche hierzulande bis Ende der Achtziger Jahre vom deutschen Süßwarenhersteller August Storck in Lizenz produziert und vertrieben wurde. Heutzutage sind Wintergreen-Kaugummis und -Pastillen in Deutschland ausschließlich als Importwaren, beispielsweise in American-Outlet-Stores erhältlich.

Nebenwirkungen und Anwendungseinschränkungen

Salicylsäuremethylester sollte während der Schwangerschaft nicht eingesetzt werden. Bei regelmäßigem Gebrauch kann der Stoff, der über die Haut aufgenommen wird, zu Erscheinungen einer Überdosierung führen. Diese äußern sich durch Magen- und/oder Nierenschmerzen. Die 17-jährige Leichtathletin Arielle Newman soll an einer Überdosierung des Wirkstoffs gestorben sein.^[5]

Botanischer Hintergrund

Salicylsäuremethylester kann giftig wirken, besonders, wenn es eingenommen wird. Pflanzen, die Salicylsäuremethylester enthalten, könnten es als Abschreckung gegen Fressfeinde entwickelt haben. Salicylsäuremethylester kann aber auch von Pflanzen als Pheromon genutzt werden, um andere Pflanzen vor Krankheitserregern, wie dem Tabakmosaikvirus, zu warnen. Wenn die Pflanze von Insekten befallen ist, kann Salicylsäuremethylester als Anlockstoff für nützliche Insekten dienen, welche die angreifenden Insekten töten. Viele Pflanzen produzieren kleine Mengen Salicylsäuremethylester.

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Methylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Methyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ Salicylsäuremethylester bei ChemIDplus.
5. ↑ Better labels urged for sports creams (engl.)

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