- Bromethanole
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Bromethanole Name 2-Bromethanol 2,2-Dibromethanol 2,2,2-Tribromethanol Andere Namen Ethylenbromhydrin Avertin® Strukturformel 
CAS-Nummer 540-51-2 83206-47-7 75-80-9 PubChem 10898 123582 6400 Summenformel C2H5BrO C2H4Br2O C2H3Br3O Molare Masse 124,97 g·mol-1 203,86 g·mol-1 282,76 g·mol-1 Aggregatzustand flüssig fest Beschreibung braune klare Flüssigkeit[1] farblose Flüssigkeit[2] weiße Kristalle[3] Schmelzpunkt -80 °C[4] 73-79 °C[5] Siedepunkt 149-150 °C[4]
56-57 °C (27 hPa)[1]179-181 °C[2] 92-93 °C (13 hPa)[5] Dichte 1,763 g·cm-3 (25 °C)[1] 2,35 g·cm-3 (0 °C)[2] Dampfdruck 2,4 mmHg (20 °C)[1] Löslichkeit löslich in Wasser[6] Brechungsindex 1,942[1] GHS-
Einstufung
Gefahr
keine Einstufung verfügbar
Achtung
H- und P-Sätze 301-311-314-331 siehe oben 302-315-319-335 keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze 261-280-305+351+338-310 siehe oben 261-305+351+338 Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1]
Giftig (T) 
Gesundheits-
schädlich(Xn) R-Sätze 23/24/25-34 22-36/37/38 S-Sätze 26-36/37/39-45 26-36 LD50 930 mg/kg (oral, Maus)[5] Bromethanole ist der Sammelbegriff für drei organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
Bromethanol
2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.[8]
Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.[2]
Auch durch Addition von hypobromiger Säure an Ethylen entsteht 2-Bromethanol.[8]
Dibromethanol
2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von hypobromiger Säure an Bromethen.[2]
Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.[9]
Tribromethanol
2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumethoxid und elementarem Brom hergestellt.[10]
Eigenschaften
Bromethanol
Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.[2]
Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.
Dibromethanol
Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.[11]
Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.[2]
Verwendung
Bromethanol
2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.[4]
Tribromethanol
Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin® als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.[3][12][13]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-Bromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
- ↑ a b c d e f g E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 1876, 9, S. 45–51. Volltext
- ↑ a b W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 9783794520572. S. 48. (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
- ↑ a b c Datenblatt Bromethanole bei AlfaAesar, abgerufen am 13. April 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Datenblatt 2,2,2-Tribromethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. April 2011.
- ↑ Datenblatt 2-Bromethanol bei ChemBlink, abgerufen am 13. April 2011.
- ↑ Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
- ↑ a b F. K. Thayer, C. S. Marvel, G. S. Hiers: "2-Bromoethanol" in Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, S. 117 (1941).Volltext
- ↑ O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 9788170413974. (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
- ↑ A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 9788122415650. (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
- ↑ Eintrag bei www.chemsink.com
- ↑ Eintrag bei vetmed.duhs.duke.edu
- ↑ Eintrag bei Animal Care Committee
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