Brompropansäuren

Brompropionsäuren
Name	2-Brompropionsäure	3-Brompropionsäure
Andere Namen	2-Brompropansäure α-Brompropansäure	3-Brompropansäure β-Brompropansäure
Strukturformel
CAS-Nummer	10009-70-8 (R)-(+)-Enantiomer 32644-15-8 (S)-(−)-Enantiomer 598-72-1 (Racemat)	590-92-1
PubChem	11729	11553
Summenformel	C3H5O2Br
Molare Masse	152,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (Enantiomere) fest bei 20 °C (Racemat)	fest
Schmelzpunkt	−0,5 °C (Enantiomere)[1] 25–26 °C (Racemat)[1][2]	61–63 °C[3]
Siedepunkt	203 °C[2]	140–142 °C (45 mm Hg)[4]
Flammpunkt	100 °C[5]	65 °C[2]
pKs-Wert	2,97 (18 °C)[6]
Dichte	1,7 g/cm3 (25°C)[7]	1,48 g/cm3[3]
Dampfdruck	0,133 hPa (25°C)[7]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2][3]
Brechungsindex	1,475 (20 °C, 589 nm)[7]
GHS- Einstufung [5][4]	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	314-302	301-314
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	260-​301+330+331-​303+361+353 305+351+338-​405-​501	260-​301+310-​303+361+353 305+351+338-​405-​501
Gefahrstoff- kennzeichnung	Ätzend (C) [5][4]
R-Sätze	22-34[5][4]
S-Sätze	20-26-28-36/37/39-45[5][4]
LD50	323 mg·kg−1 (oral, Ratte)[7]	1451 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]

Brompropansäuren sind aliphatische Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie sind damit Derivate der Propionsäure.

Darstellung und Gewinnung

2-Brompropionsäure kann durch die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion aus Propionsäure, Brom und rotem Phosphor dargestellt werden. Dabei wird das Racemat erhalten.

Eigenschaften

Beide Brompropionsäuren sind bei Raumtemperatur feste, farblose, stechend riechende, wasserlösliche Substanzen. Die Säurestärke liegt wegen des −I-Effekts der Halogenatome über der der Stammverbindung Propionsäure. 2-Brompropionsäure ist optisch aktiv, da sie am zweiten C-Atom ein Chiralitätszentrum besitzt. Die Enantiomeren schmelzen bei −0,5 °C, wobei auch eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −10 °C beobachtet wurde.^[1] Das Racemat liegt folgend aus dem hohen Schmelzpunkt bei 25,7 °C^[1] als racemische Verbindung vor. Auch hier wurde eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −3,9 °C beobachtet.^[1] Die racemische Mischung der beiden Enantiomeren sollte einen Schmelzpunkt um −20 °C besitzen.^[1]

Verwendung

Beide isomeren Brompropionsäuren werden als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pharmazeutika und Pestiziden verwendet.^[2] Außerdem dienen sie als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen.^[2] Aus 2-Brompropionsäure kann durch Fischer-Synthese Alanin hergestellt werden.

Toxikologie

3-Brompropionsäure zeigte im Tierversuch tumorerzeugende Wirkung.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} L. Ramberg: Zur Kenntnis der α–Brompropionsäuren, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, 370, S. 234–239; doi:10.1002/jlac.19093700112.
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com.
4. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 3-Brompropionsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 15. August 2010 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2-Brompropionsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 15. August 2010 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ Brompropansäuren bei ChemIDplus.
7. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2-Brompropionsäure bei Merck, abgerufen am 15. August 2010.