Benzyldimethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzyldimethylamin
Andere Namen	N-Benzyldimethylamin N,N-Dimethylbenzylamin BDMA
Summenformel	C9H13N
CAS-Nummer	103-83-3
PubChem	7681
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−75 °C[1]
Siedepunkt	181 °C[1]
Dampfdruck	2,8 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (8 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex	1,501 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-332-312-302-314-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​305+351+338-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-34-52/53 S: (1/2)-26-36-45-61
LD50	265 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Benzyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Benzyldimethylamin kann durch Reaktion von Benzylamin mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff als Katalysator gewonnen werden.^[5]

Auch die Darstellung durch Reaktion von Benzylchlorid mit Dimethylamin ist möglich.

Eigenschaften

Benzyldimethylamin ist eine entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit übelriechend aminartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.^[1] Sie besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 3 mPa·s.^[6]

Verwendung

Benzyldimethylamin wird zur Herstellung von Polyurethanlacken, -beschichtungen, -schaumstoffen und -vergussmassen und als Zwischenprodukt in organischen Synthesen verwendet. Es dient weiterhin in der Elektronenmikroskopie als sogenannter Maraglas-Katalysator.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Benzyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C, Zündtemperatur 410 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 103-83-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. September 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Toxikologische Bewertung von Benzyldimethylamin (BG Chemie)
3. ↑ Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. September 2010.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 103-83-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Acid Catalyzed Pressure Synthesis of N,N-Dimethylbenzylamine from Benzylamine and Methanol
6. ↑ Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamin bei Merck, abgerufen am 30. September 2010.