Zimtsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäureethylester
Andere Namen	Ethylcinnamat Ethyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
Summenformel	C11H12O2
CAS-Nummer	103-36-6
PubChem	637758
Kurzbeschreibung	gelborange Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	6–8 °C[2]
Siedepunkt	271 °C[2] 132–134 °C (13 hPa)[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[4]
Brechungsindex	1,558[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: 23-24/25
LD50	4000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Zimtsäureethylester ist eine orangefarbene Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester. Sein Flammpunkt liegt bei 110 °C.^[2]

Darstellung

Zimtsäureethylester kann aus Zimtsäure durch Reaktion mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol hergestellt werden.^[5]

Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat herzustellen.^[6][7]

Ein weiterer Weg ist die Veresterung von Zimtsäure mit Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure^[7] oder Salzsäure.^[8]

Vorkommen

Zimtsäureethylester ist ein wichtiger Aromastoff in Wein.

Reaktionen

Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit salpetriger Säure durch eine Ringschlußreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ Versuchsprotokoll Uni Basel (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Zimtsäureethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Datenblatt Zimtsäureethylester bei ChemBlink, abgerufen am 9. Februar 2010.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
6. ↑ L. Claisen: "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1890, 23, S. 976ff. Volltext
7. ↑ ^{a b} C. S. Marvel, W. B. King: "Ethyl Cinnamate" in Organic Syntheses, 1929, 38, S. 38. Volltext
8. ↑ E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft" 1895, 28, S. 3252ff. Volltext
9. ↑ T. Curtius, P. A. Bleicher: "Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure" in Journal für Praktische Chemie 1924, 107(1-4), S. 86-98. doi:10.1002/prac.19241070106