Ameisensäuredimethylamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylformamid
Andere Namen	N,N-Dimethylmethanamid N,N-Dimethylformamid Ameisensäuredimethylamid DMF
Summenformel	C3H7NO
CAS-Nummer	68-12-2
Kurzbeschreibung	farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	73,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	153 °C[1]
Dampfdruck	3,77 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in Wasser, Alkohol, Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 61-20/21-36 S: 53-45
MAK	15 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid, leitet sich von der Ameisensäure ab und ist ein polares, organisches Lösungsmittel.

Verwendung

• DMF dient als Lösungsmittel für eine Vielzahl von festen, flüssigen oder gasförmigen Stoffen, für Polymere, wie beispielsweise Polyacrylnitril, PVC, Polyamide, Polyurethane, Epoxidharze, sowie für Cellulose und dessen Derivate.
• DMF wird im Labor, da polar aprotisch, bei Reaktionen mit polaren Übergangszuständen gerne als Lösemittel verwendet. Bei nukleophilen Substitutionen können gegenüber z.B. Methanol drastische Geschwindigkeitserhöhungen verzeichnet werden.
• DMF dient in der chemischen Technik als Extraktionsmittel zur Abtrennung von Benzol, Ethin, 1,3-Butadien.
• DMF ist ein Zusatzstoff zu Flugbenzin, es dient als Katalysator für dessen Verbrennung
• DMF ist ein Zwischenprodukt in der Synthese von Acetalen, Aldehyden, Carbonsäureester und Nitrilen
• Aus DMF und Phosphoroxychlorid lässt sich das Vilsmeier-Haack-Reagenz, das zur Formylierung von Aromaten und zur Chlorierung von Carbonsäuren dient, herstellen.

Toxizität

Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Berührung mit der Haut. Reizt die Augen. DMF wirkt sich mit größter Wahrscheinlichkeit teratogen auf das ungeborene Kind aus. DMF ist nicht kanzerogen beziehungsweise mutagen im Tierversuch.

Sowohl nach akuter als auch nach chronischer Einwirkung kommt es zu einer Leberzellschädigung. Histologisch zeigen sich mikrovisikuläre Fetteinlagerungen (Fettleber) und Veränderungen des Lebergewebes ohne ausgeprägte Entzündungen.

Herstellung

Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess. Bei der einstufigen Synthese wird Dimethylamin mit Kohlenmonoxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Na-Methylat) durchgeführt:

$\mathrm{(CH_3)_2NH + CO \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO}$

Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylamin mit Ameisensäuremethylester durchgeführt, es entsteht Methanol als Nebenprodukt:

$\mathrm{(CH_3)_2NH + HCOOCH_3 \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO + CH_3OH}$

Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenprodukte. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dimethylformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.4.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 68-12-2 im European chemical Substances Information System ESIS