Cetirizin

Strukturformel
(R)-Cetirizin (oben) und (S)-Cetirizin (unten)
Allgemeines
Freiname	Cetirizin
Andere Namen	(RS)-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure rac-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure (±)-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure DL-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure
Summenformel	C21H25ClN2O3 [Cetirizin] C21H25ClN2O3·2 HCl [Cetirizin-Dihydrochlorid]
CAS-Nummer	83881-51-0 [(RS)-Cetirizin] 83881-52-1 [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid] 130018-77-8 [(R)-Cetirizin] 130018-87-0 [(R)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
PubChem	2678
ATC-Code	R06AE07
DrugBank	DB00341
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum des Ethylendiamin-Typs
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	388,89 g·mol−1 [(RS)-Cetirizin] 461,81 g·mol−1 [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
Schmelzpunkt	110−115 °C [(RS)-Cetirizin] [1] 225 °C [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid] [1] 229,3 °C [(R)-Cetirizin·Dihydrochlorid] [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich als Dihydrochlorid R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	365 mg·kg−1 (Ratte, oral, als Dihydrochlorid) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cetirizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika der zweiten Generation, der zur Linderung von Beschwerden allergischer Erkrankungen eingesetzt wird. Die Substanz ist ausgehend von Hydroxyzin, einem Antihistaminikum der ersten Generation, entwickelt worden. Chemisch zählt Cetirizin zu den Derivaten des Ethylendiamins bzw. des Piperazins.

Anwendung

Cetirizin wird zur Linderung der Beschwerden bei Allergien, Neurodermitis, Nesselsucht und Juckreiz und anderen allergischen Hautreaktionen eingesetzt. Ferner kann Cetirizin bei Heuschnupfen und allergisch bedingter Bindehautentzündung eingenommen werden. Unter den neueren H₁-Antihistaminika ist Cetirizin, neben der Substanz Loratadin, vermutlich das am häufigsten eingesetzte Antiallergikum in Tablettenform.

Wirkungsmechanismus

Die Wirkung von Histamin am H₁-Rezeptor wird unterbrochen. Histamin verursacht die typischen Heuschnupfensymptome wie tränende Augen und verstopfte Nase, aber auch Jucken der Haut. Die Antihistaminika der zweiten Generation haben den Vorteil, dass nur sehr wenig Wirkstoff in das zentrale Nervensystem gelangt, da das Arzneistoffmolekül unter physiologischen Bedingungen als Zwitterion vorliegt und die Blut-Hirn-Schranke so gut wie nicht überwunden werden kann. Im Vergleich zu Antihistaminika der ersten Generation treten sedierende Nebenwirkungen wie z. B. Müdigkeit seltener auf.

Cetirizin und Levocetirizin werden zu 40 % über die Leber verstoffwechselt (metabolisiert) und zu 60 % über die Niere (renal) ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 9–10 Stunden.^[3][4]

Nebenwirkungen

Zum Teil (ca. 1 von 100 Behandelten) wird über Müdigkeit, Kopfschmerzen, Benommenheit und Mundtrockenheit berichtet. Außerdem steht Cetirizin wie Loratadin und Azelastin, allerdings nicht so stark wie Terfenadin, im Verdacht, Herzrhythmusstörungen auszulösen.^[5]

Wechselwirkungen

Bei therapeutischen Dosierungen von Cetirizin wurden im Zusammenhang mit der Einnahme von Alkohol – bei einer Plasmakonzentration von 0,5 Gramm/Liter (0,5 "Promille", entsprechend etwa einem Glas Wein) – keine klinisch signifikanten Arzneimittelwechselwirkungen festgestellt.

Aufgrund der Pharmakokinetik, Pharmakodynamik und des Verträglichkeitsprofils von Cetirizin sind keine Wechselwirkungen mit diesem Antihistaminikum zu erwarten. Tatsächlich wurden weder pharmakodynamische noch signifikante pharmakokinetische Wechselwirkungen in durchgeführten Interaktionsstudien berichtet, insbesondere nicht mit Pseudoephedrin und Theophyllin (400 mg/Tag). Das Ausmaß der Resorption von Cetirizin wird durch Nahrungsaufnahme nicht vermindert, obwohl die Resorptionsgeschwindigkeit herabgesetzt ist.^[6]

Stereochemie

Cetirizin ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(–)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer (Racemat). Durch eine Weiterentwicklung der Wirkstoffsynthese lässt sich gezielt das aktive (R)-(–)-Enantiomer von Cetirizin herstellen, das als Levocetirizin bezeichnet wird. Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wurde durch die Entwicklung von Levocetirizin Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomere eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.^[7]

Eine Überlegenheit gegenüber der Muttersubstanz Cetirizin hinsichtlich der Wirksamkeit lässt sich jedoch für Levocetirizin aufgrund des Fehlens von Vergleichsstudien bislang nicht eindeutig belegen,^[8] auch wenn einzelne Untersuchungen darauf hindeuten.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 334, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Cetirizin dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
3. ↑ http://shop.schwan-apotheke.de/media/beipackzettel/1491862.pdf Beipackzettel Reactine duo
4. ↑ http://ch.oddb.org/de/gcc/resolve/pointer/%3A!fachinfo%2C23770155 ODDB.org
5. ↑ S. Haffner et al. (2002): Unerwünschte Arzneimittelwirkungen: QT-Verlängerungen und Torsade-de-Pointes-Arrhythmien. In: Deutsche medizinische Wochenschrift. Bd. 127, S. 1022-1024. doi:10.1055/s-2002-28319 PDF.
6. ↑ Zyrtec: in Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels, Stand: 8. Oktober 2008auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 323 kB), abgerufen am 18. August 2009.
7. ↑ E. J. Ariëns (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology. Bd. 26, S. 663-668, doi:10.1007/BF00541922.
8. ↑ G.M. Walsh (2008): A review of the role of levocetirizine as an effective therapy for allergic disease. In: Expert Opin Pharmacother. Bd. 9, S. 859-867, PMID 18345961.
9. ↑ C. Bachert (2006): Levocetirizin vs. Cetirizin: Eine evidenzbasierte Differenzierung anhand der Pharmakologie und Klinik. In: Allergologie. Bd. 29, S. 268–273.

Handelsnamen

Monopräparate

Cerzin (CH), Cetallerg (CH), Cet eco (CH), Ceterifug (D), Cetiderm (D), CetiLich (D), Ceti-Puren (D), Cetirigamma (D), Cetrin (CH), Cetryn (TR), Helvecin (CH), Hista-X (CH), RatioAllerg (A), Reactine (D), Tirizin (A), Triofan Allergie (CH), Zyrtec (D, A, CH), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

Reactine duo (D)

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