1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester

Strukturformel
Isomerengemisch
Allgemeines
Name	1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester
Andere Namen	Diisononylcyclohexan-1,2-dicarboxylat Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisononylester Hexamoll DINCH (Handelsname)
Summenformel	C26H48O4
CAS-Nummer	166412-78-8 (Isomerengemisch)
Kurzbeschreibung	farblose klare Flüssigkeit mit kaum wahrnehmbarem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	424,7 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,944–0,954 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	Pourpoint: −54 °C [1]
Dampfdruck	1,3 · 10−4 Pa (50 °C) [1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester ist ein Weichmacher zur Herstellung von Kunststoffartikeln für sensible Anwendungsbereiche wie Kinderspielzeug, Medizinprodukte oder zur Herstellung von Kunststoffen zum Verpacken von Lebensmitteln. Chemisch gehört es zur Gruppe der aliphatischen Ester.

Der bekannteste Handelsname des Weichmachers ist Hexamoll DINCH. Er wurde von der BASF als Alternative für den gesundheitlich bedenklichen Weichmacher DEHP (Diethylhexylphthalat) entwickelt, dessen Produktion der Konzern in Europa Ende des Jahres 2005 eingestellt hat. Neben der bereits vorhandenen Empfehlung des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR), liegt seit Anfang Oktober 2006 der positive Bescheid der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) vor.^[3] 2007 wurde 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester in den Anhang III der „Richtlinie 2002/72/EG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen“, aufgenommen.^[4]

Gewinnung

Die kommerzielle Herstellung von 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester erfolgt entweder durch katalytische Hydrierung aus Diisononylphthalat^[5] oder durch eine Diels-Alder-Reaktion und anschließende Hydrierung. Bei der katalytischen Hydrierung wird der aromatische Teil des Moleküls durch formale Addition von 6 Wasserstoffatomen in einen Cyclohexanring umgewandelt. Die Alkyl- und Estergruppen werden dabei nicht beeinflusst.

Verwendung

Hexamoll DINCH ist geeignet für den Einsatz in Kinderspielzeug aus PVC und zur Herstellung von Produkten in der Medizintechnik. Es ist im Rahmen der globalen Migration von 60 mg pro Kilogramm Lebensmittel reguliert und somit für eine Vielzahl von Produkten mit Lebensmittelkontakt wie Verpackungsfolien, Schläuche oder Dichtungen geeignet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} BASF: Technisches Merkblatt Hexamoll^® DINCH, abgerufen am 8. Juni 2008.
2. ↑ BASF Sicherheitsdatenblatt Hexamoll DINCH, abgerufen am 14. Juni 2010
3. ↑ EFSA: Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request related to a 12th list of substances for food contact materials, EFSA-Journal, 2006, 395–401, 1–21.
4. ↑ Amtsblatt der Europäischen Union: Richtlinie 2007/19/EG der Kommission vom 2. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 2002/72/EG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen, und der Richtlinie 85/572/EWG des Rates über die Liste der Simulanzlösemittel für die Migrationsuntersuchungen von Materialien und Gegenständen aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen, 12. April 2007.
5. ↑ Patent WO 99/32427, "Verfahren zur Hydrierung von Benzolpolycarbonsäuren oder Derivaten davon unter Verwendung eines Makroporen aufweisenden Katalysators", 1. Juli 1999, BASF A.G.

Weblinks

• www.hexamoll.de