1-Brombutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Brombutan
Andere Namen	1-Butylbromid
Summenformel	C4H9Br
CAS-Nummer	109-65-9
PubChem	8002
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	137,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,28 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	–112,4 °C[1]
Siedepunkt	102 °C[1]
Dampfdruck	43 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,6 g·l−1 bei 30 °C)[1] löslich in Ethanol, Ether, Aceton und Chloroform[2]
Brechungsindex	1,4399 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-315-319-335-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​273-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Reizend Umwelt- gefährlich (F) (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 11-36/37/38-51/53 S: 16-26-61
LD50	2761 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4] 4450 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[2] 1424 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Brombutan kann durch Bromierung von 1-Butanol mittels Bromwasserstoffsäure oder Phosphortribromid gewonnen werden.^[5] Auch die Bromierung mit Natriumbromid und Schwefelsäure liefert 1-Brombutan.^[6]

Verwendung

1-Brombutan kann zur Alkylierung und zur Herstellung von Butyllithium aus Grignard-Verbindungen verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Brombutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.

Weblinks

• Vorsuchsvorschrift: Alkylierung von Malonsäurediethylester mit 1-Brombutan zu 2-(Ethoxy-carbonyl)hexansäure-ethylester der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.

Verwandte Verbindungen

• 1-Chlorbutan
• 2-Brombutan
• Dibrombutan

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 109-65-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1-Brombutan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
3. ↑ Tutwiler, F. B.; McKee, R. B. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 6342–6344.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1-Bromobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
5. ↑ * Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
6. ↑ Uni Siegen: Arbeitsvorschrift zur Herstellung von 1-Brombutan (PDF; 14 kB)