n-Hexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	n-Hexan
Summenformel	C6H14
CAS-Nummer	110-54-3
PubChem	8058
Kurzbeschreibung	farblose, schwach benzinartig riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	86,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,66 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−95 °C[2]
Siedepunkt	69 °C[2]
Dampfdruck	162 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol[3]
Brechungsindex	1,375 bei 20 °C[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-361f-304-373-315-336-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​240-​273-​301+310-​331-​302+352-​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (F) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 11-38-48/20-62-65-67-51/53 S: (2)-9-16-29-33-36/37-61-62
MAK	50 ml·m−3, 180 mg·m−3[2]
LD50	25.000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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n-Hexan ist eine den Alkanen (gesättigte Kohlenwasserstoffe) zugehörige chemische Verbindung. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₆H₁₄. Es ist das unverzweigte Isomer der fünf Hexanisomeren.

Eigenschaften

Hexan ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit, die leicht nach Benzin riecht. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 68,8 °C.^[6] Die Verbindung zeigt bei −95,4 °C einen Schmelzpunkt.^[7] Die relative Dielektrizitätskonstante ist bei 20 °C 1,8. In Wasser ist es praktisch unlöslich. In organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Ether und Benzol ist es gut löslich.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,45604, B = 1044,038 und C = -53.893 im Temperaturbereich von 177.70 bis 264.93 K^[7] bzw. mit A = 4,00266, B = 1171,530 und C = -48.784 im Temperaturbereich von 286.18 bis 342.69 K.^[8]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid ΔfH0gas	−198,7 kJ·mol−1[9] −167,1 kJ·mol−1 [9]	als Flüssigkeit als Gas
Standardentropie	S0liquid S0gas	296,06 J·mol−1·K−1[10] 388,82 J·mol−1·K−1[11]	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4163,2 kJ·mol−1[9]
Wärmekapazität	cp	194,97 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10] 142,6  J·mol−1·K−1 (25 °C)[12]	als Flüssigkeit als Gas
Kritische Temperatur	Tc	507,5 K[13]
Kritischer Druck	pc	29,9 bar[13]
Kritisches Volumen	Vc	0,368 l·mol-1[14]
Kritische Dichte	ρc	2,72 mol·l-1[14]
Azentrischer Faktor	ωc	0,30126[15]
Schmelzenthalpie	ΔfH0	13,08 kJ·mol−1[16]	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	28,85 kJ·mol−1[17]	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−αT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 43,85 kJ/mol, α = −0,039, β = 0,397 und T_c = 507,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 444 K beschreiben.^[17]

• 

  Dampfdruckfunktion von n-Hexan

• 

  Temperaturabhängigkeit der Verdampfungswärme von n-Hexan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Hexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol% (35 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,9 Vol% (319 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[18] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −28 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 7 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.^[19]

Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)[19]
Druck	in mbar	1013	800	600	400	300	250	200	150	100	50	25
Untere Explosionsgrenze (UEG)	in Vol%	0,9	0,9	0,9	0,9	1,0	1,0	1,0	1,1	1,2	1,6	3,5
	in g·m−3	30	31	32	33	34	35	37	39	43	58	125
Obere Explosionsgrenze (OEG)	in Vol%	8,9	8,7	8,3	7,8	7,6	7,5	7,4	7,3	7,2	6,0	4,7
	in g·m−3	319	312	297	279	272	269	265	262	258	215	168

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,1 Vol%, bei 100 °C bei 8,3 Vol%.^[19] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.^[18] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.^[18] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[18] Die Zündtemperatur beträgt 230 °C.^[18] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Hexan wird in der organischen Chemie als Lösungsmittel und Reaktionsmedium bei Polymerisationen, als Verdünnungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe und als Elutions- und Lösungsmittel in der Dünnschichtchromatographie verwendet. Es wird weiterhin zur Herstellung von Kunststoffen und synthetischem Kautschuk sowie zur Öl- und Fettextraktion eingesetzt.^[2] Da es Polystyrol im Gegensatz zu vielen organischen Lösemitteln nicht angreift und leicht flüchtig ist, dient es als Lösungsmittel für Styroporkleber.

Sicherheitshinweise

Hexan weist Suchtpotential auf und ist gesundheitsschädlich. Hexan ist wassergefährdend (WGK 2). Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1,1 bis 7,5 Prozent bildet es explosive Gemische. Hexan wird im Körper zu 2,5-Hexandion metabolisiert, dieses führt zu Nervenschäden und wird über den Urin ausgeschieden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt n-Hexan bei Merck, abgerufen am 15. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 110-54-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Hexan. In: RÖMPP Online - Version 3.5, Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
4. ↑ Datenblatt Hexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2010.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 110-54-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
6. ↑ Feng, L.-C.; Chou, C.-H.; Tang, M.; Chen, Y.P.: Vapor-Liquid Equilibria of Binary Mixtures 2-Butanol + Butyl Acetate, Hexane + Butyl Acetate, and Cyclohexane + 2-Butanol at 101.3 kPa in J. Chem. Eng. Data 43 (1998) 658–661, doi:10.1021/je9800205.
7. ↑ ^{a b} Carruth, G.F.; Kobayashi, R.: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm mercury in J. Chem. Eng. Data 18 (1973) 115-126, doi:10.1021/je60057a009.
8. ↑ Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219-244.
9. ↑ ^{a b c} Good, W.D.; Smith, N.K.: Enthalpies of combustion of toluene, benzene, cyclohexane, cyclohexene, methylcyclopentane, 1-methylcyclopentene, and n-hexane in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) 102-106, doi:10.1021/je60040a036.
10. ↑ ^{a b} Douslin, D.R.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704-1708, doi:10.1021/ja01213a006.
11. ↑ Scott D.W.: Correlation of the chemical thermodynamic properties of alkane hydrocarbons in J. Chem. Phys. 60 (1974) 3144-3165, doi:10.1063/1.1681500.
12. ↑ Scott D.W.: Chemical Thermodynamic Properties of Hydrocarbons and Related Substances. Properties of the Alkane Hydrocarbons, C1 through C10 in the Ideal Gas State from 0 to 1500 K in U.S. Bureau of Mines, Bulletin 666, 1974.
13. ↑ ^{a b} Quadri, S.K.; Khilar, K.C.; Kudchadker, A.P.; Patni, M.J.: Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable alkanols in J. Chem. Thermodyn. 23 (1991) 67-76, doi:10.1016/S0021-9614(05)80060-6.
14. ↑ ^{a b} Ambrose, D.; Tsonopoulos, C.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 531–546, doi:10.1021/je00019a001.
15. ↑ Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
16. ↑ Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525, doi:10.1063/1.555985.
17. ↑ ^{a b} Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
18. ↑ ^{a b c d e} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
19. ↑ ^{a b c} Pawel, D.; Brandes, E.: Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes, Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig, 1998. http://www.ptb.de/de/org/3/34/341/bericht_vakuum2.pdf

n-Alkane

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