Curcumin

Strukturformel
Keto-Form (oben) und Enol-Form (unten)
Allgemeines
Name	Curcumin
Andere Namen	(1E,6E)-1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- hepta-1,6-dien-3,5-dion Curcumagelb Diferuloylmethan C.I. 75300 C.I. Natural Yellow 3 E 100
Summenformel	C21H20O6
CAS-Nummer	458-37-7
PubChem	969516
Kurzbeschreibung	orange-gelber, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	368,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	183 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	> 2000 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2] 1500 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Curcumin ist ein intensiv orange-gelber (jedoch nicht lichtechter) Farbstoff, der in natürlicher Form in der Gelbwurzel, auch als Curcuma longa bekannt, vorkommt und daher auch seinen Namen hat. Er ist jedoch auch synthetisch herstellbar.

Verwendung

Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. bei der Herstellung von Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf oder wird als billiger Ersatz verwendet, um die Farbe von Safran in Gerichten vorzutäuschen.

Darüber hinaus ist Curcumin auch Geschmacksträger der als Gewürz und Aromastoff verwendeten Gelbwurzel. Das Rhizom der Kurkuma bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von Currypulver.

Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im Alkalischen eingestellt.

Eigenschaften

Curcumin löst sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braun. Der Umschlagpunkt liegt bei pH 8 bis  9.

Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Bor in Form von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bzw. in Gegenwart von Oxalsäure der Farbstoff Rubrocurcumin bildet.

Medizinische Aspekte

Karzinogenese

Curcumin hat offenbar eine krebshemmende Wirkung: Es kann Darmpolypen zurückdrängen und damit Darmkrebs vorbeugen, wie eine Studie mit Patienten mit familiärer adenomatösen Polyposis (bei dieser Erbkrankheit bilden sich Hunderte von Polypen im Darm, unbehandelt entwickelt sich Darmkrebs) zeigte. Durch die Einnahme von Curcumin ging die Zahl der Polypen um 60 Prozent zurück. Die Größe der verbliebenen Polypen reduzierte sich im Schnitt um 50 Prozent.^[4]

Tierversuche mit Mäusen zeigen, dass Curcumin die Bildung und Ausbreitung von Metastasen bei Brustkrebs hemmen kann. Die Substanz könnte besonders wirksam in Kombination mit dem Wirkstoff Paclitaxel sein, einem gängigen Mittel bei der Behandlung von Brustkrebs.^[5] Einige epidemiologische Studien zeigen ebenfalls ein antikanzerogenes Potential und damit eine mögliche chemopräventive Wirkung bei Prostatakrebs.^{[6][7][8][9][10]}

Osteogenese

Curcumin reduziert den Knochenabbau, indem es die Konzentration des RANK-Liganden (receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand) im Knochenmark senkt und damit die Entwicklung von Osteoklasten, die die Knochensubstanz abbauen, hemmt.^[11] Außerdem wirkt es dem durch Estrogenmangel bedingten Verlust der Knochendichte entgegen, wie eine Studie mit Mäusen vermuten lässt.^[12]

Immunologie

Curcumin bzw. Kurkuma wird in der traditionellen Medizin seit langem (z. B. Ayurveda) für seine entzündungshemmende Wirkung geschätzt. Studien zeigen, dass die Einnahme eines Curcumin-Phospholipid-Komplex sehr hohe Blutwerte von Demethoxycurcumin bewirkt und tatsächlich stark antientzündlich wirkt.^[13] In einer Doppelblind-Studie bewirkte der Curcumin-Phospholipid-Komplex außerdem eine deutliche Verbesserung der Schmerzsymptomatik und der Beweglichkeit bei Arthrose.^[14]

Angiogenese

Curcumin könnte anti-angiogenetische Effekte besitzen. In einem Tiermodell der Diabetes mellitus wirkte der Komplex antiangiogenetisch der der Entwicklung einer proliferativen Retinopathie (der Schädigung kleiner Blutgefäße in der Netzhaut) entgegen, wie eine Studie an Ratten zeigte.^[15]

Neurogenese

Es wird spekuliert, dass Curcurmin gegen Morbus Alzheimer wirksam sein könnte. Die Ergebnisse einer 2005 begonnenen Phase-I-Studie^[16] wurden bislang nicht publiziert.

Negative Effekte

Außer einer Förderung des Gallenflusses bei hohen Dosen (8 bis 12 g/Tag) und einer möglichen Magenverstimmung sind keine Nebenwirkungen auf den menschlichen Organismus bekannt. Die Einnahme gilt daher als unbedenklich.

Sonstiges

Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.^[17][18] Ein Curcumin-Phospholipid-Komplex hat dagegen eine 29-fach höhere Bioverfügbarkeit als herkömmliches Curcumin.^[19][20]

Literatur

• Bharat B. Aggarwal, Young-Joon Surh, Shishir Shishodia, The molecular targets and therapeutic uses of curcumin in health and disease, Springer, 2007.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Curcumin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} Curcumin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Curcumin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
4. ↑ Cruz-Corres et al.: Combination treatment with curcumin and quercetin of adenomas in familial adenomatous polyposis, Clin Gastroenterol Hepatol. Aug;4(8):1035-8 (2006), PMID 16757216
5. ↑ Aggarwal et al.: Curcumin suppresses the paclitaxel-induced nuclear factor-kappaB pathway in breast cancer cells and inhibits lung metastasis of human breast cancer in nude mice, Clin Cancer Res. Oct 15;11(20):7490-8 (2005), PMID 16243823
6. ↑ Hadi et al.: Putative mechanism for anticancer and apoptosis-inducing properties of plant-derived polyphenolic compounds, IUBMB Life. Sep;50(3):167-71 (2000), PMID 11142343
7. ↑ Surh: Molecular mechanisms of chemopreventive effects of selected dietary and medicinal phenolic substances, Mutat Res. Jul 16;428(1-2):305-27 (1999), PMID 10518003
8. ↑ Surh et al.: Molecular mechanisms underlying chemopreventive activities of anti-inflammatory phytochemicals: down-regulation of COX-2 and iNOS through suppression of NF-kappa B activation, Mutat Res. Sep 1;480-481:243-68 (2001), PMID 11506818
9. ↑ Kawamori et al.: Chemopreventive effect of curcumin, a naturally occurring anti-inflammatory agent, during the promotion/progression stages of colon cancer, Cancer Res. Feb 1;59(3):597-601 (1999), PMID 9973206
10. ↑ Aggarawal et al.: Anticancer potential of curcumin: preclinical and clinical studies, Anticancer Res. Jan-Feb;23(1A):363-98 (2003), PMID 12680238
11. ↑ Oh et al.: Curcumin inhibits osteoclastogenesis by decreasing receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand (RANKL) in bone marrow stromal cells, Mol Cells. Nov 30;26(5):486-9(2008), PMID 18719352
12. ↑ Kim et al.: Curcumin protects against ovariectomy-induced bone loss and decreases osteoclastogenesis, J Cell Biochem. 2011 Jul 5 (2011), PMID 21732406
13. ↑ Cuomo et al.: Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation J Nat Prod. (2011) Apr 25;74(4):664-9, PMID 21413691
14. ↑ Belcaro et al.: Product-evaluation registry of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, for the complementary management of osteoarthritis Panminerva Med. (2010) Jun;52(2 Suppl 1):55-62, PMID 20657536
15. ↑ Kowluru et al.: Effects of curcumin on retinal oxidative stress and inflammation in diabetes Nutr Metab (Lond). (2007) Apr 16;4:8, PMID 17437639
16. ↑ Ringman JM, et al.: A potential role of the curry spice curcumin in Alzheimer’s disease. Curr Alzheimer Res. 2005(2): S. 131–136; PMID 15974909; PMC 1702408.
17. ↑ Tonnesen et al.: Studies of curcumin and curcuminoids XXVII. Cyclodextrin complexation: Solubility, chemical and photochemical stability Int J Pharm (2002) 244:127–135, PMID 12204572
18. ↑ Pan et al.: Biotransformation of curcumin through reduction and glucuronidation in mice Drug Metab Dispos (1999) 27:486–494, PMID 10101144
19. ↑ Cuomo et al.: Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation J Nat Prod. (2011) Apr 25;74(4):664-9, PMID 21413691
20. ↑ Gupta & Dixit: Bioavailability enhancement of curcumin by complexation with phosphatidyl choline (2011) J Pharm Sci. 2011 May;100(5):1987-95, PMID 21374628

Weblinks

• www.wissenschaft.de: Würzige Alzheimer-Therapie
• www.wissenschaft.de: Mit Curry gegen Alzheimer
• www.wissenschaft.de: Der Curryfarbstoff Curcumin stoppt im Labor entartete Zellen
• www.wissenschaft.de: Curry gegen Brustkrebs Studie an Mäusen zeigt: Curcumin bremst die Bildung von Metastasen
• www.wissenschaft.de: Mit Curry und Zwiebeln gegen Darmkrebs Die Inhaltsstoffe Curcumin und Quercetin vermindern Größe und Anzahl von Krebsvorstufen im Darm
• bio.com: A Spicy Solution for Colon Cancer?
• Turmeric (Curcumin) can contribute to oxidative stress in Asian patients with acute Vitiligo, KU Schallreuter and H Rokos (2006)