2-Methyl-1,3-butadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopren
Andere Namen	2-Methylbuta-1,3-dien
Summenformel	C5H8
CAS-Nummer	78-79-5
PubChem	6557
Kurzbeschreibung	farblose, hochentzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,68 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−146 °C[1]
Siedepunkt	34 °C[1]
Dampfdruck	604 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)[1], unbegrenzt mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. Ethanol, Toluol, Heptan.
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] (nicht stabilisiert) Hoch- entzündlich Giftig (F+) (T) R- und S-Sätze R: 45-68-12-52/53 S: 53-45-61
MAK	nicht festgelegt, weil krebserregend
WGK	1 (nach VwVwS)[1] 3 (nach KBwS)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isopren ist der Trivialname für den ungesättigten Kohlenwasserstoff 2-Methyl-1,3-butadien. Es ist ein Derivat des 1,3-Butadiens. Isopren ist die Grundeinheit der Terpene, wird selbst aber meist nicht zu diesen gezählt.

Synthese

Ethen reagiert mit Propen zu 2-Methylbuten. 2-Methylbuten wird an Chromoxid-Aluminiumoxid-Katalysatoren zum Isopren dehydriert.

Biologische Bedeutung und Vorkommen

Vom Isopren lassen sich formal viele Naturstoffe ableiten, die zu den isoprenoiden Naturstoffen zusammengefasst werden. Ein Beispiel hierfür sind die Steroide und Terpene. Der direkte Vorläufer und Ausgangspunkt der Biosynthese der Isoprenoide ist jedoch nicht Isopren, sondern das biochemisch aktivierte Isopentenyl-Pyrophosphat (IPP) und dessen Isomer Dimethylallyl-Pyrophosphat (DMAPP). Isopren selbst wird von vielen Bäumen und Phytoplankton produziert; der Grund dafür ist aber nicht geklärt. Gemäß einer Hypothese soll das gasförmige Isopren die Pflanzen vor Oxidation durch bodennahes Ozon schützen.

Isopren kommt verknüpft in wiederholenden Einheiten in Membranen von Archaea Bakterien vor. Dort bilden sie die hydrophoben Anteile der Lipide und sind über Etherbindungen mit Glycerinmolekülen verknüpft. Die Isopreneinheiten der äußeren und inneren Schicht können sich verbinden, sodass eine einlagige Lipidschicht entsteht.

Verwendung

Zur Herstellung von Isopren-Kautschuk (IR), daneben auch für Naturstoffsynthesen, z.B. für α-Terpineol.

Sicherheitshinweise und Toxikologie

Isopren ist nur von geringer akuter Toxizität: Der orale LD₅₀-Wert für Ratten ist >2000 mg/kg. Isopren kann inhalativ und durch Verschlucken aufgenommen werden. Der Kontakt mit Augen und Haut erzeugt Rötungen und Schmerz, eine Inhalation ruft Husten, Übelkeit, Brennen und flachen Atem hervor. Im Tierversuch wirkt Isopren krebserregend und erbgutverändernd.

Reaktionen

Isopren dimerisiert im Sinne einer Diels-Alder-Reaktion beim Erhitzen zu Limonen; die Reaktion gelang erstmals Gustave Bouchardat im Jahr 1878.

Isopren wird mit Acrylsäuremethylester in einer Diels-Alder-Reaktion zu racemischen 4-Methylcyclo-3-en-1-carbonsäuremethylester umgesetzt. Dieser ergibt in einer Grignard-Reaktion mit Methylmagnesiumbromid (CH₃MgBr, Grignard-Reagenz) nach Hydrolyse α-Terpineol:

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 78-79-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 78-79-5 im European chemical Substances Information System ESIS