Iodessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodessigsäure
Andere Namen	Iodethansäure Monoiodessigsäure
Summenformel	C2H3IO2
CAS-Nummer	64-69-7
PubChem	5240
Kurzbeschreibung	weißer, stechend riechender Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	185,96 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	80–82 °C[1]
Siedepunkt	208 °C[1]
pKs-Wert	3,18[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (600 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​301+310-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Ätzend (T) (C) R- und S-Sätze R: 25-35 S: (1/2)-22-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Iodessigsäure (auch: Monoiodessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Iodatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Iodacetate bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Chloressigsäure mit Kaliumiodid^[5] (nukleophile Substitution):

$\mathrm{Cl{-}CH_2{-}COOH\ +\ KI\ \rightleftharpoons}$ $\mathrm{I{-}CH_2{-}COOH\ +\ KCl}$

Eigenschaften

Iodessigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 80 und 82 °C schmelzen und sich sehr leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, deutlich stärker sauer als Essigsäure. Der Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Iodatom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül. Das Anion bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. In wässriger Lösung dissoziiert die Iodessigsäure unter Bildung von Oxonium- und Iodacetat-Ionen.

Iodessigsäure ist, wie viele andere Alkyliodide auch, instabil gegenüber Sonnenlicht und zersetzt sich dabei recht leicht. Iodessigsäure ist daher in braunen Flaschen bei Temperaturen unterhalb von 15 °C zu lagern.

Verwendung

Iodessigsäure ist Ausgangsstoff für verschiedene Synthesen, beispielsweise für Pflanzenschutzmittel oder Arzneimittel. So wird das Mukolytikum (ein Sekretlöser bei Erkältungskrankheiten) Carbocystein („Carbocistein“), aus L-Cystein und Iodessigsäure hergestellt.

Direkte Anwendung findet Iodessigsäure in der Biochemie. Iodessigsäure alkyliert irreversibel die SH-Gruppe von Proteinen, beispielsweise die Glycerinaldehydphosphat-Dehydrogenase. Sie kann dazu verwendet werden, Enzyme mit –SH an der aktiven Stelle irreversibel zu deaktivieren. Diese Eigenschaft der irreversiblen Enzymblockade bedingt auch die Giftigkeit der Iodessigsäure.

Prinzipiell ist Iodessigsäure, wie auch Bromessigsäure, als Konservierungsmittel geeignet. Wegen der hohen Toxizität und Instabilität wird sie allerdings kaum eingesetzt.

Gefahren

Iodessigsäure und ihre Lösungen wirken stark ätzend und sind giftig.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Iodessigsäure bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 64-69-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 64-69-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2011 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011

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