Tartrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tartrazin
Andere Namen	Trinatrium-3-carboxy-5-hydroxy- 1-p-sulfophenyl-4-p-sulfophenylazo-pyrazol E 102 Acid Yellow 23 C.I. 19140
Summenformel	C16H9N4Na3O9S2
CAS-Nummer	1934-21-0
PubChem	164825
Kurzbeschreibung	orangefarbenes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	534,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut in Wasser[2] wenig in Ethanol[2] unlöslich in pflanzlichen Ölen[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 42/43 S: 22-24-37-45
LD50	14 μg·kg−1 (Mensch, TDLo, oral)[4][5] 12.750 mg·kg−1 (Maus, LD50, oral)[4][6] > 2 g·kg−1 (Ratte, LD50, intraperitoneal)[4][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tartrazin ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Azofarbstoffe, die unter der Bezeichnung E 102 als Lebensmittelfarbstoff eingesetzt wird. Der zitronengelbe bis orangefarbene Feststoff ist in sauren Lebensmitteln sowie bei Einwirkung von Licht und hohen Temperaturen farbecht. Der Colour Index listet den Farbstoff unter den Nummern 640 und 19140 sowie der Bezeichnung Acid Yellow 23.

Herstellung

Es wird durch Diazotierung von Sulfanilsäure und Kupplung mit einem Pyrazolonabkömmling hergestellt. Letzterer wird durch Kondensation von Phenylhydrazin-4-sulfonsäure mit Oxalessigsäureester gewonnen. Anschließend wird der Ester mit Natronlauge verseift. Eine alternative Synthese nutzt die Kondensation von zwei Molekülen Phenylhydrazin-4-sulfonsäure mit einem Molekül Tetrahydroxybernsteinsäure (CAS Number: 76-30-2 ).

Verwendung

Tartrazin wird für Frucht- und Kräuterliköre, Spirituosen, Obst- und Fruchtweine, aber auch für nicht alkoholische, aromatisierte Getränke, Brausen und Brausepulver, feine Backwaren, Süßwaren, Knabberartikel, Puddingpulver, Dessertspeisen, für Senf, aromatisierten Schmelzkäse, Fisch- und Krebspasten, in Wasabi, als Farblack für Dragees, zum Färben von Käserinden und Kunstdärmen und auch für Arzneimittel eingesetzt.

Gesundheit

Der Stoff wirkt allergieauslösend und ist damit für Allergiker, besonders für Personen mit allergischen Reaktionen auf Acetylsalicylsäure und Asthmatiker, problematisch. Er kann zu Atemschwierigkeiten, Hautausschlägen, Heufieber, verschwommenem Sehen und Hautflecken führen. Da bei Allergien gegenüber Tartrazin keine Antikörper festgestellt werden können, spricht man von einer Pseudoallergie. Verbraucherzentralen raten vom Verzehr ab und die Kinderkrebsklinik der Universität Düsseldorf hält den Stoff für gefährlich.

Eine Kreuzallergie gegen Benzoesäure oder Acetylsalicylsäure (Aspirin) ist bekannt.

Tartrazin wird – wie auch einige andere Farbstoffe – als ein Auslöser von Hyperaktivität diskutiert. Dieser Verdacht hat sich durch neuere Studien erhärtet.^[7][8]

Rechtliche Situation

In Norwegen ist Tartrazin verboten. In Deutschland und Österreich wurde ein Verbot im Zuge der gesetzlichen EU-Angleichungen wieder aufgehoben. Das Verbot in Österreich galt sogar für Gebrauchsgegenstände. Seit dem 21. Juli 2010 müssen Lebensmittel, die den Azofarbstoff Tartrazin enthalten in der Europäischen Union mit einem Warnhinweis gekennzeichnet werden.^[9] In den USA ist der Stoff als FD&C Yellow No. 5 sowohl für bestimmte Lebensmittel, für Arzneimittel und Kosmetika zugelassen. In Spanien ist Tartrazin als Nahrungsfärbemittel „Colorante“ in jedem Supermarkt als Gewürzmittel zu finden.

Tartrazin kann durch eine Mischung von Chinolingelb (E 104) und Gelborange S (E 110) ersetzt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Tartrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Tartrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
4. ↑ ^{a b c} Tartrazin bei ChemIDplus.
5. ↑ Annals of Allergy. Vol. 17, Pg. 719, 1959.
6. ↑ ^{a b} FAO Nutrition Meetings Report Series. Vol. 38B, Pg. 88, 1966.
7. ↑ The Lancet 2007; 370:1560-1567 Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial. (Abstract), doi:10.1016/S0140-6736(07)61306-3.
8. ↑ EFSA: Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children’s behaviour. The EFSA Journal (2008) 660, 1-53.
9. ↑ Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund. Farbstoffe in Lebensmitteln. In: Die Tageszeitung. 19. Juli 2010, S. 9, abgerufen am 5. November 2010 (deutsch). 

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