Selenomethionin

Selenomethionin
Strukturformel
L-Selenomethionine.svg

D-Selenomethionine.svg
L-Selenomethionin (oben), D-Selenomethionin (unten)
Allgemeines
Name Selenomethionin
Andere Namen
  • L-2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure
  • D-2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure
  • L-Selenomethionin
  • (S)-Selenomethionin
  • D-Selenomethionin
  • (R)-Selenomethionin
Summenformel C5H11NO2Se
CAS-Nummer
  • 3211-76-5 {L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin]}
  • 13091-98-0 {D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin]}
PubChem 15103
Eigenschaften
Molare Masse 196,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

265–267 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

L-Selenomethionin

06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-331-373-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​273-​301+310-​311-​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)

R-Enantiomer

R- und S-Sätze R: 23/25-33-50/53
S: 20/21-28-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure L-Methionin. Da L-Selenomethionin anstelle von L-Methionin in Proteine eingebaut werden kann, ist L-Selenomethionin eine proteinogene Aminosäure.

D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomere von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:

Zwitterionen von L-Selenomethionin (links) bzw. D-Selenomethionin (rechts)

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.

Synthese von (RS)-Selenomethionin.[2]

Synthese

Zur Synthese von racemischem Selenomethionin geht man aus von α-Brom-γ-butyrolacton. Man Substituiert das Halogen gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak. Der entstehende Bromwasserstoff wird mit Bariumhydroxid neutralisiert. Beim Ansäuern mit Schwefelsäure entsteht das Hydrobromid von α-Amino-γ-butyrolacton. Dessen Ringöffnung mit Kaliumacetat und Ethanol liefert ein Diketopiperazin, das zugleich ein Diol mit zwei primären Hydroxygruppen ist. Die nucleophile Substitution mit Kaliummethylsenenid und anschließende saure Aufarbeitung liefert dann (RS)-Selenomethionin.[2]

Verwendung

L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Hierbei wird während der rekombinanten Proteinsynthese Selenomethionin statt Methionin in die Proteine eingebaut. Dies dient der Lösung des Phasenproblems (Patterson-Methode) [3]

L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.

Sonstiges

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Seleno-L-methionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  2. a b X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine, Polish J. Chem. 83 (2009) 431−435.
  3. Michael Pieper, Michael Betz, Nediljko Budisa, Franz-Xaver Gomis-Rüth, Wolfram Bode, Harald Tschesche: Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase, in: J Protein Chem., 1997, 16 (6), S. 637–650; PMID 9263126; doi:10.1023/A:1026327125333.

Siehe auch


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