Caprinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Caprinsäure
Andere Namen	Decansäure Nonancarbonsäure
Summenformel	C10H20O2
CAS-Nummer	334-48-5
PubChem	2969
Kurzbeschreibung	farbloser, ranzig riechender Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	172,26 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,89 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	31 °C[2]
Siedepunkt	268–270 °C[2]
Dampfdruck	5,4·10-2 Pa (298 K)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser: 150 mg·l−1 (20 °C)[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln und verdünnter Salpetersäure[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: keine S-Sätze
LD50	129 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die Caprinsäure (auch Decansäure) ist die gesättigte Fettsäure, welche sich vom Alkan n-Decan ableitet. Der Name leitet sich wie bei der Capronsäure und der Caprylsäure von capra, dem lateinischen Wort für Ziege ab.

Eigenschaften

Caprinsäure ist ein weißer Feststoff (Dichte 0,89 g/cm³), der knapp oberhalb der Raumtemperatur schmilzt (Schmelztemperatur 31 °C). Die Säure hat einen „bockartigen“ Geruch, der neben dem Vorkommen im Ziegenmilchfett zur Namensgebung beigetragen hat (lat. capra die Ziege). Decansäure ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen (Methanol, Ethanol) oder Ethern. In Wasser löst sie sich nur schlecht (0,15 g/l), besser jedoch unter Deprotonierung/Salzbildung in Laugen. Ihre Salze heißen Caprinate oder Decanoate.

Sie ist brennbar. Die wässrige Lösung reagiert schwach sauer. Aufgrund der sauren Wirkung kann sie die Augen, die Atmungsorgane und die Haut reizen, ist aber vollkommen ungiftig.

Herstellung

Decansäure kann im Labor durch Oxidation von n-Decanol erhalten werden.

Vorkommen und Gewinnung

Caprinsäure kommt gebunden in Triglyceriden in verschiedenen Pflanzenölen in relativ großen Anteilen vor. Sie tritt auch in Palm- und Kokosöl bzw. im Fett der Ziegenmilch auf. Aus diesen Fetten kann die Säure industriell gewonnen werden.

Verwendung

Caprinsäure, vor allem aber ihre Derivate, (z. B. Caprinsäure enthaltende Triglyceride), sind in Kosmetika enthalten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 334-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈−C₁₈ Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Caprinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.

Weblinks

 Wiktionary: Caprinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

n-Alkansäuren

Ameisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure |
Höhere Alkansäuren (mehr als 30 C-Atome)