Pentadecansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentadecansäure
Andere Namen	n-Pentadecansäure
Summenformel	C15H30O2
CAS-Nummer	1002-84-2
PubChem	13849
Kurzbeschreibung	farblose lattenförmige oder stäbchenförmige Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	242,3975 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	52,3 °C[1]
Siedepunkt	339 °C[2]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser: 12 mg·l−1 (20 °C)[3] gut löslich in Aceton, Benzol, Ethanol[4] löslich in Chloroform, Ether, Petrolether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335-413 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die Pentadecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren.

Vorkommen

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Pentadecansäure in der Natur nur selten und in geringerer Konzentration vor als Fettsäuren mit gerader Kohlenstoffzahl. Sie lässt sich im Lebertran des Kabeljaus zu 0,1 %, im Fett des Aals zu 1,6 %, in Rind- und Lammfleisch zu ca. 0,6 % der Gesamtfettsäuren nachweisen.^[6]

Daneben findet man sie im Milchfett zu 1,05 % und im Körperfett von Wiederkäuern zu ca. 0,43 %.^[7]

In Pflanzen ist sie selten, ein relativ hoher Anteil dieser Fettsäure an den Blattfettsäuren der Milchigen Mangrove (Blind-Your-Eye Mangrove) Excoecaria agallocha wurde mit 2,65 % festgestellt.^[8]

Eigenschaften

Pentadecansäure kristallisiert in unterschiedlichen Formen, abhängig vom für die Kristallisation verwendeten Lösungsmittel.^[1]

Verwendung

Industriell wird Pentadecansäure als Lösungsmittel bei der Herstellung von Lackfarben verwendet.^[9]

Unter dem Namen Pentadecan wird auch ein japanisches Shampoo vertrieben, das als Wirkstoff den Glycerinester der Pentadecansäure enthält.^[10] Die diesem Stoff zugeschriebene spezifische Wirkung gegen Haarausfall wird jedoch u. a. von der Stiftung Warentest als wissenschaftlich nicht ausreichend belegt betrachtet.^[11]

Pharmakologie

Da der menschliche Körper diese Fettsäure nicht selbst herstellen kann, lassen sich aus dem Anteil der Pentadecansäure an Blutfetten Schlüsse auf die Aufnahme von Milch und/oder Milchprodukten ziehen.^[12]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Erik von Sydow: "On the Structure of the Crystal Form B' of n-Pentadecanoic Acid", Acta Cryst., 1954, 7, S. 823–826; doi:10.1107/S0365110X54002538.
2. ↑ Datenblatt Pentadecansäure bei Acros, abgerufen am 8. Juni 2008.
3. ↑ S. H. Yalkowsky, R.M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona, Tucson, AZ. PC Version. 1992.
4. ↑ ^{a b} Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
5. ↑ ^{a b c} Datenblatt Pentadecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
6. ↑ C. Lentner (Hrg.): Geigy Scientific Tables Volume 1 – Units of Measurement, Body Fluids, Composition of the Body, Nutrition, CIBA-GEIGY, Basel, 8. Aufl., 1981; ISBN 0-914168-50-9.
7. ↑ Human Metabolome Database; 8. Juni 2008.
8. ↑ G. Agoramoorthy, M. Chandrasekaran, V. Venkatesalu, M. J. Hsu: "Antibacterial and antifungal activities of fatty acid methyl esters of the blind-your-eye mangrove from India", Brazilian Journal of Microbiology, 2007, 38, S. 739–742; doi:10.1590/S1517-83822007000400028.
9. ↑ Scorecard – The pollution information site; 8. Juni 2008.
10. ↑ Alopecie.de – Forum Haarausfall; 9. Juni 2008.
11. ↑ www.testberichte.de: Pentadecan Shampoo Test (Medikament Haarausfall).
12. ↑ A. Smedman, I.-B. Gustafsson, L. Berglund, B. Vessby: "Pentadecanoic acid in serum as a marker for intake of milk fat: relations between intake of milk fat and metabolic risk factors", American Journal of Clinical Nutrition, 1999, 69, S. 22–29; PMID 9925119.

Weblinks

 Wiktionary: Pentadecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

n-Alkansäuren

Ameisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure |
Höhere Alkansäuren (mehr als 30 C-Atome)