Önanthsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Önanthsäure
Andere Namen	Heptansäure Hexancarbonsäure Oenanthsäure
Summenformel	C7H14O2
CAS-Nummer	111-14-8
PubChem	8094
Kurzbeschreibung	farbloses, unangenehm ranzig riechendes Öl[1]
Eigenschaften
Molare Masse	130,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−10 °C[1]
Siedepunkt	222–224 °C[1]
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,8 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4221 bei 20°C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+330+331-​305+351+338-​309+310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: (1/2)-26-28-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Önanthsäure (auch Oenanthsäure, in internationaler Schreibweise Enanthsäure, n-Heptansäure), C₆H₁₃–COOH, ist eine gesättigte Fett- bzw. Alkansäure. Sie leitet sich vom Alkan n-Heptan ab. Ihre Salze und Ester werden als Heptanoate oder Oenanthate (Freiname: Enantate) bezeichnet^[5]. Der Name kommt von griechisch οἶνος (oinos), der Wein, da sie erstmals im Rückstand von Weinhefe entdeckt wurde. Trotz der Namensähnlichkeit handelt es sich bei Önanthsäure nicht um Weinsäure.

Eigenschaften

Önanthsäure ist unter Standardbedingungen eine unangenehm riechende, in Wasser nur wenig lösliche, viskose, farblose Flüssigkeit. Önanthsäure ist brennbar, aber mit einem Flammpunkt von 115 °C und einer Zündtemperatur von 380 °C nur sehr schwer entzündbar.^[1]

Gefahren

Önanthsäure ist schwach wassergefährdend, außerdem wirkt sie ätzend. Inhalation der Önanthsäure führt zu einem brennenden Gefühl, Husten, Kopfschmerzen, Kurzatmigkeit und Übelkeit, diese Symptome können mit Verzögerung eintreten. Wegen der geringen Wasserlöslichkeit geschieht eine Resorption vorwiegend über die Haut und Atemwege. Dabei erhöht die Önanthsäure die Durchlässigkeit der Haut auch für andere, weniger hautgängige Stoffe.^[1]

Verwendung

Verwendung finden überwiegend die Ester der Önanthsäure. So besitzen gewisse Ester – im Gegensatz zur freien Säure – einen angenehmen Geruch und finden als Duftstoffe Anwendung. Die Methyl- und Ethylester werden als Schmier- und Hydraulikflüssigkeit verwendet.

Der Glycerin-Ester Glycerintriheptanoat (GTH) ist seit dem 12. September 2007 der offizielle EU-Grundstoff für die Markierung von Risikofleisch. Die Önanthsäure wird als Säurekomponente in Estern mit alkoholischen oder phenolischen Arzneistoffen verwendet, zum Beispiel im Norethisteronenantat, einem injizierbaren Depotgestagen zur Empfängnisverhütung. Dies erhöht die Halbwertszeit und Stabilität der Arzneistoffe, da zum einen im Metabolismus zunächst die Esterbindung hydrolysiert werden muss. Weiterhin sinkt die Wasserlöslichkeit durch den unpolaren Charakter der Alkylkette der Säure im Vergleich zu einer freien Hydroxygruppe.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 111-14-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Gerhard Krammer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ Datenblatt Heptanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 111-14-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Weblinks

 Wiktionary: Önanthsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

n-Alkansäuren

Ameisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure |
Höhere Alkansäuren (mehr als 30 C-Atome)