Heneicosansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heneicosansäure
Andere Namen	n-Heneicosansäure Henicosansäure
Summenformel	C21H42O2
CAS-Nummer	2363-71-5
PubChem	16898
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	326,55698 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	74–75 °C[2]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser[1] löslich in heißem Aceton, Benzol, Chloroform, Essigsäure, Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-6
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die Heneicosansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren.

Vorkommen

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Heneicosansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.

Nachgewiesen wurde diese Fettsäure im menschlichen Milchfett zu 0,24 % der Fettsäuren ^[3], in Pilzen der Gattung Armillaria zu 4–5 % der Fettsäuren ^[4] sowie in wenigen Pflanzen. Sie kommt zu 0,72 % der Fettsäuren im Öl aus Samen von Azadirachta excelsa vor, einem Verwandten des indischen Niem-Baums,^[5] sowie zu 2,26 % der Fettsäuren in den Samen von Mucuna flagellipes, einer Hülsenfrucht, die in Indien auf ihre Eignung als Tierfutter untersucht wurde. In der gleichen Untersuchung konnte bei weiteren vier Mucuna-Arten keine Heneicosansäure gefunden werden.^[6]

Bei einigen Mikroorganismen wie Rickettsia typhi und Rickettsia prowazekii kommt sie chemisch gebunden an ein Lipopolysaccharid vor.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Heneicosansäure kann durch Oxidation von 1-Docosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.^[8]

Verwendung

Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Nonadecansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt (z. B. ^[9]).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Heneicosanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
3. ↑ Maurı́cio H.L. Silva; Marco Tulio C. Silva; Sebastião C.C. Brandão; José C. Gomes; Luiz A. Peternelli; Sylvia do C.C. Franceschini: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry 93, 297–303, 2005; doi:10.1016/j.foodchem.2004.09.026.
4. ↑ K.D. Cox; H. Scherm; M.B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research 110, 414–422, 2006; doi:10.1016/j.mycres.2005.12.004.
5. ↑ P. Denrungruang; W. Subansenee; T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995 [1].
6. ↑ K.R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development 19 (9), 2007 [2].
7. ↑ Ken-ichi Amano; Jim C. Williams; Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infect Immun. 66, 923–926, 1998.
8. ↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.397 (1990); Vol. 60, p.11 (1981); [3].
9. ↑ Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies, Nature 413, 837–841, 2001 doi:10.1038/35101588.

n-Alkansäuren

Ameisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure |
Höhere Alkansäuren (mehr als 30 C-Atome)